Ich hatte selber Probleme mit dieser Trophäe. Das Problem mit dieser Trophäe ist, dass die Beschreibung leicht irreführend ist. Die Beschreibung sagt lediglich, dass man Kopfgelder von jedem Savehouse zu machen hat. Das ist leider nur die halbe Wahrheit. Beim ersten mal durchspielen, gibt es beim ersten mal Betreten eines Savehouses ein Projekt für das Gebiet. Nach Abschluss des Projekts, gibt es ein Kopfgeld. Dieses ist zu erledigen und nicht irgendein zufälliges Kopfgeld. Nach Abschluss der Story, ist diese Trophäe leider nicht mehr möglich. Das selbe Problem ensteht, wenn man vorher nach New York reist. Diese bestimmten Kopfgelder verschwinden dann. Ich habe auch versucht, mit Anfängern mitzulaufen und bei Ihnen die Kopfgelder zu machen. Das hat auch nicht richtig funktioniert. Musste dann trotzdem neu anfangen. Ein weiteres Problem ist, wenn man in dem Gebiet noch Nebenmissionen nicht erledigt hat, können bestimmte Gebäude verschlossen sein, in dem ein Kopfgeld stattfinden kann. Das Kopfgeld kann sich dann, in ein anderes Gebiet verschieben.
Also kurz zusammengefasst. Am besten macht man es gleich von Anfang an oder eben mit einen neuen Charakter. Man spielt ganz Normal Gebiet für Gebiet, schließt Nebeneinsätze, Haupteinsätze, Projekte und dann die Kopfgelder ab. So sollte man die wenigstens Probleme haben.